Gloria nació el 15 de agosto de 1940 en Vitoria, País Vasco, donde vivió hasta su juventud junto a su padre Andrés Castresana y su madre Gregoria Hernández. Al finalizar la escuela estudió Magisterio y obtuvo un Doctorado en Filosofía y Letras por la New York University. En paralelo estudió lenguas en Francia, Inglaterra, Alemania e Italia. Trabajó en el Sahara español con la Tidewater Oil Co. de Texas.
Su pasión por el automovilismo despertó con fuerza al cumplir los 18 años. Desde ese momento y hasta cumplir los 20 años cada billete que conseguía estuvo destinado a la compra de su primer automóvil, un SIMCA Sport del año 1958. Con la licencia de conducir al día y su primer auto listo, en 1961 viajó por trabajo a Las Palmas de Gran Bretaña para realizar un trabajo en el Sahara español con la compañía petrolera.
En ese momento conoció a quien a su futuro esposo Robert "Bob" Waid, piloto pionero en la historia del automovilismo. En 1963, Gloria comenzó a participar en carreras obteniendo el primer gran resultado al ganar su clase en el primer rally de La Palma, en 1965, al que se conoció como "Rally Isla de La Palma", al volante de un Cooper 'S'. A partir de ese momento, Gloria casi siempre fue primera, segunda o tercera. Incluso ganó más de una carrera a su marido más de una vez.
Uno de los eventos que recuerda con cariño es el Rally Femenino San Isidro de 1967, destinado solo para mujeres que fue organizado por la aerolínea española Iberia y Coca Cola. Gloria participó como copiloto del Miss España de la época, logrando el triunfo tanto en la categoría de Slalom como en las etapas generales.
En 1967, fue la única mujer invitada a participar del festival inaugural del circuito del Jarama cerca de Madrid, un hito trascendental en la historia de España.
El 23 de julio de 1967 se corrió allí la primera carrera de F1 (fuera del calendario de F1), reuniendo a los nombres más importantes del automovilismo, entre ellos Jim Clark, que ganó la carrera por delante de otro piloto legendario, Jackie Stewart. También estuvo el australiano Jack Brabham y el francés Johnny Servoz-Gavin entre tantos otros destacados.
El 29 de septiembre del año siguiente, Gloria compitió en las 3 horas del Jarama del Campeonato de Europa en su Sunbeam y cambió la historia para siempre. Con mucha emoción, ella lo expresaba de la siguiente manera: "Una realidad, la de las carreras y el ambiente en los circuitos de antaño, que difiere dramáticamente de las que se vive hoy, porque la ecuación hombre/máquina escoraba definitivamente hacia el primero en todas las facetas de este deporte, mientras ahora se ha disparado, desproporcionadamente, el protagonismo de la máquina. Nada causa tanta alegría como ser la primera en cruzar la línea de meta... ¡¡dejando a muchos hombres atrás!!".
En diálogo con la revista Estadio, Gloria destacaba como una de las características principales que el automovilismo había aportado a su vida, el gran poder de concentración al que accedió y la libertad total para controlar, aunque sea por unas horas, la totalidad de sus acciones y decisiones.
Vale recordar que el automovilismo de los años 60 y 70 estaba todavía destinado exclusivamente a los hombres y, como es de esperar, los comentarios machistas no tardaron en llegar. Entre los más significativos, ella recuerda "no te da vergüenza ser madre y estar aquí entre hombres arriesgando la vida" o "estarías mejor en casa limpiando y haciendo la comida". Sin embargo, gracias a su fuerte convicción y pasión por el deporte, y al apoyo permanente de su marido, nadie pudo siquiera hacerla dudar de que ella también, como cualquiera de los hombres de la época, merecía un lugar en el automovilismo.
