Como toda adolescente, cuando Ashley tenía tan solo 14 años se aburría con facilidad. Lo que probablemente marcó la diferencia en ella es que, además de su talento y creatividad, hizo algo para salir del aburrimiento creando, a modo de pasatiempos, distintos diseños de plantillas en internet. Primero se trató de hobby, lo que más tarde se convirtió en un primer trabajo donde poder juntar algo de dinero. Vale comentar que su madre, padre y hermana menor vivían juntos en una casa humilde del barrio de Detroit. Su madre, que por ese entonces tenía  

Su madre fue la primera y única inversora dándole 8 dólares para que registrara un dominio a su nombre. 
Gracias a esa pequeña pero fundamental ayuda familia, Ashley comenzó a los 14 años haciendo plantillas (diseños) para su página Whateverlife.com. Y mientras tanto, para pagar los costos de alojar el site hacía algunos trabajitos de diseño para el proveedor de hosting. 

En el 2005 probó con nuevos diseños de plantilla para personalizar el espacio que tenía en MySpace. Al ponerlo de manera pública todos pudieron verlo. Sus pares adolescentes quedaron alucinados y fue tan alto el nivel de visitas que recibió Ashley en su sitio comenzó a tener mayores requerimientos de alojamiento digital. El primer cheque que recibió la dejó llegó por la suma de $ 2790, mucho más que lo que su mamá recibía por su trabajo al finalizar el mes. 

En septiembre de 2006, con las ganancias provenientes de su site, compró por la suma de $250,000 una casa de 2 pisos y un sótano que usa como oficina. Vive allí con su mamá y una hermanita. 
En ese entonces usó el sótano de su casa como su oficina, y brindó trabajo tanto a su familia como a distintos compañeros de escuela. Hizo 70 mil dólares en los primeros meses y para cuando cumplió 17 ya habia ganado más de un millón de dólares.

Hay que decir que Qualls rechazó numerosas ofertas para adquirir su empresa, incluida una oferta por 1,5 millones de dólares y su elección de cualquier automóvil.   
En 2007, su sitio web tuvo más de 7 millones de visitantes únicos al mes y generó más de un millón de dólares en ingresos publicitarios.  

En 2016, Qualls fundó SickNotDead.com, que proporciona recursos para los enfermos crónicos. Ahora es la editora en jefe de Lucky Soul, desde donde ayuda a financiar causas benéficas.